第一階段小組賽

這是歐冠改制後第一次小組賽，32支球隊先分成8個小組，皇家馬德里被分到E組，同組的有奧林匹亞科斯，波爾圖，莫爾德。普遍認為這是一隻上籤，能給皇馬帶來最大危險的就是擁有德科，歐洲金靴賈德爾的波爾圖隊。

波爾圖前鋒賈德爾

1999年9月15日，皇馬首輪客場對希臘的奧林匹亞科斯。皇馬首發陣容為27-卡西利亞斯、2-薩爾加多、3-羅伯特卡洛斯、4耶羅、23-塞薩爾、6-雷東多、11-薩維奧、21-格雷米、8-麥克馬納曼、7-勞爾、9-莫倫特斯。而皇馬替補席還坐著埃爾格拉，阿內爾卡，埃託奧，古蒂，西多夫等大牌。奧林匹亞科斯頭牌則是一年後在歐洲盃大放異彩的斯洛文尼亞球星扎霍維奇。

然而實力佔優的皇馬受到了頑強抵抗，被對手3比3逼平。如果不是勞爾在第80分鐘救主，皇馬很可能一分都拿不到。

小組賽首輪，勞爾救主幫助球隊拿到一分

不過第二輪皇馬就找回了狀態，薩維奧梅開二度幫助皇馬4比1擊敗莫爾德。在與最強對手波爾圖兩回合的交鋒中，皇馬一勝一負。而賈德爾展示了歐洲金靴射手的風範，兩場比賽攻入皇馬3球。

小組賽結束後，皇馬6輪4勝1平1負。順利以頭名出線。但威爾士籍主教練託沙克由於聯賽成績太糟糕而下課。博斯克接過了教鞭，也開啟了自己傳奇的執教生涯。

第一階段小組賽，皇馬順利頭名出線

第二階段小組賽

在第二階段的小組賽，皇家馬德里與基輔迪納摩，羅森博格，拜仁慕尼黑分在了同組。缺少了舍甫琴科的基輔迪納摩實力已經下降不少。而去年歐冠亞軍拜仁慕尼黑則處於巔峰時期，卡恩，埃芬博格，埃爾伯正當打之年。南天王陣容之強大幾乎沒有短板。兩回合，皇馬被拜仁8比3血洗。

2000年2月29日，皇馬在伯納烏主場被拜仁慕尼黑4比2擊敗

但是皇馬在弱隊身上還是拿夠了分數，4戰基輔迪納摩和羅森博格3勝1平，從而以小組第二齣線。勞爾兩階段小組賽共打入7球，在天價轉會的阿內爾卡表現低迷時，伯納烏王子承擔了主要的進攻火力。

第二階段小組賽積分榜

四分之一決賽淘汰三冠王

與三冠王曼聯的四分之一決賽是一場華麗對決的歐冠經典。首回合，雙方在伯納烏互交白卷。次回合，曼聯隊長基恩的烏龍球讓皇馬上半場就取得領先。下半場，雷東多更是上演經典腳後跟磕球，人球分過，助攻勞爾完成梅開二度。皇家馬德里居然一度在老特拉福德3球領先主隊。雖然貝克漢姆和斯科爾斯為曼聯打入挽回面子的兩球，但已無法挽回衛冕冠軍被淘汰的命運。

雷東多腳後跟過人，助攻勞爾

半決賽復仇拜仁

阿內爾卡自阿森納轉會皇馬後表現一直不佳，也成了其他俱樂部球迷的笑柄。但半決賽這位天才少年終於大放異彩，證明了自己。面對小組賽曾經被羞辱的對手拜仁慕尼黑，第一回合，阿內爾卡首開記錄，皇馬主場2比0佔得先機。

次回合，拜仁開場僅13分鐘就憑藉揚克爾漂亮的進球領先。又是阿內爾卡，上半場金子般的客場入球扳平比分，壓制了對手反撲的士氣，此時拜仁只有連進三球才能晉級。上賽季的歐冠冠亞軍連續被皇馬淘汰，沒有什麼可以阻止皇馬時隔兩年重奪歐冠之路了。

阿內爾卡攻破卡恩的十指關

決賽問鼎

決賽對手瓦倫西亞在歐洲足壇掀起了一陣強勁的黑馬之風，擁有門迭塔，克勞迪奧洛佩斯等一干名將的蝙蝠軍團先後淘汰了意甲雙冠王拉齊奧和巴塞羅那。但經驗老道的皇馬並沒有讓這份神奇繼續延續，莫倫特斯和麥克馬納曼上下半場先後建功。第75分鐘，勞爾無人防守狂奔60米，騙過前隊友卡尼薩雷斯，也為皇馬世紀之交的歐洲冠軍盃征程寫下了完美的句號！